Formation efficace de liaisons amide dans des conditions douces – Technoguide

Lier des composants moléculaires par des liaisons amides est l’une des réactions les plus importantes de la recherche et de l’industrie chimique. Dans la revue Angewandte Chemie, les scientifiques ont maintenant introduit un nouveau type de réaction pour créer des liaisons amide. Appelée une ligature ASHA, cette réaction est rapide, efficace, fonctionne dans des conditions aqueuses douces et est largement applicable.

Les liaisons amide sont la liaison entre un carbone carbonyle (C = O) et un atome d’azote organique. Ce sont des liaisons amide qui relient les acides aminés individuels en protéines et lient les monomères aux plastiques polyamide comme le perlon et le nylon. De nombreux médicaments vitaux tels que le taxol, le lipitor et la pénicilline, ainsi que les produits agrochimiques, les conjugués biologiques, les substances naturelles et d’autres produits contiennent des liaisons amide. En plus de la méthode de production classique – la réaction d’un groupe acide (-COOH) avec un groupe amino (-NH (2)) – une variété de réactions différentes ont été développées pour la formation de liaisons amide. Cependant, beaucoup d’entre eux ne sont pas largement applicables en raison d’un manque de chimiosélectivité. Ils nécessitent également des agents de couplage spécialisés. De nouveaux types de réactions sont demandés.

Une équipe dirigée par Rajavel Srinivasan de l’Université de Tianjin (Chine) était à la recherche d’une méthode efficace et durable qui commence avec des matériaux facilement accessibles et fonctionne rapidement. Ils ont choisi une réaction entre les acylsilanes et les hydroxylamines (une classe de composés azotés organiques avec une liaison -NO-). Les acylsilanes sont une classe de composés organiques du silicium de formule structurelle générale R (CO) -SiR (3). Leur réactivité diffère souvent complètement de celle des cétones apparentées. Bien que leur chimie soit bien connue, ils ont rarement été utilisés auparavant dans le domaine de la chimie biomédicale.

Sur la base de leurs premières lettres, la réaction des acylsilanes avec les hydroxylamines est appelée une ligature ASHA. La force motrice semble être la migration intramoléculaire d’un groupe silyle d’un atome de carbone vers un atome d’oxygène (réarrangement de Brook), dans laquelle une forte liaison Si-O est formée.

Les chercheurs ont testé avec succès la ligature avec une large palette de différents éléments de base moléculaires, y compris des agents pharmaceutiques, des peptides, des produits naturels et d’autres composés biologiquement actifs. La réaction est chimiosélective et fonctionne dans des conditions douces en milieu aqueux. Il produit des rendements élevés dans la majorité des cas et est tolérant envers la plupart des groupes fonctionnels. De nouvelles variantes de ligature ASHA sont en cours de développement pour la synthèse peptidique car elle n’a pas bien fonctionné.

Cependant, la simplicité et l’efficacité de la ligature ASHA devraient ouvrir la voie à de nouvelles approches en chimie médicinale et en biologie chimique, telles que le développement de médicaments à base de fragments, dans lesquels les substances actives sont successivement constituées de petits fragments.

Source de l’histoire:

Matériel fourni par Wiley. Remarque: le contenu peut être modifié pour le style et la longueur.

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